Film buatan tahun 2001 ini bercerita tentang romantika percintaan dan persepsi kepada orang lain. Cerita dimulai ketika, Hal Larson (Jack Black), pria paruh baya yang bekerja sebagai pegawai dan teman akrabnya, Mauricio (Jason Alexander), keduanya memiliki ketertarikan pada wanita-wanita cantik, dan mencoba untuk terlihat “cool” ketika berada di sekitar wanita cantik. Hingga suatu malam ketika mereka berdua berada di klub malam, meraka mencoba mencari wanita. Merekapun turun ke lantai dansa, dan berbaur dengan para wanita. Mereka bergoyang dengan liarnya, sehingga kebanyakan wanita menafsirkan gerakan tarian liar mereka sangat menjengkelkan dan wanita-wanita pun berusaha tidak peduli dengan mereka.
Di tempat kerja, rekan kerja Hal pun menuduhnya berpikiran pendek dan dangkal serta tidak peduli pada yang lainnya selain penampilan fisik wanita. Hal ingin melihat perempuan dari kecantikan hati atau inner beauty mereka, tetapi kebiasaan menilai wanita dari keindahan fisik yang menghalangi Hal. Suatu hari ketika Hal berangkat kerja, dengan tak terduga, Hal bertemu dengan ahli kejiwaan terkenal Tony Robbins, dan mereka berdua pun terjebak di lift, sembari menunggu pertolongan mereka berbicara tentang diri mereka masing-masing. Robbins memahami situasi Hal, yang kemudian menghipnotis Hal menjadi orang yang melihat seseorang dari sifat dan batin (inner beauty), bukan dari fisiknya. Hingga suatu hari Hal bertemu dengan Rosemary (Gwyneth Paltrow) dan jatuh cinta pada pandangan pertama.Rosemary adalah seorang wanita yang terlihat ramping dan indah karena dia baik hati, murah hati, namun, dalam kenyataannya, Rosemary adalah seorang yang gemuk dan tidak sehat.
Teman Hal, Mauricio khawatir akan selera baru Hal pada perempuan, terutama ketika Maurico menemukan Hal berdansa dengan seorang wanita gemuk, Maurico pun berpikir Hal sudah gila. Mauricio menuduh Robbins melakukan apa yang baginya adalah menipu dan salah, dan ia mencoba menemui Robbins. Suatu malam, Mauricio menemui Robbins dan mengatakan kalimat, "Hal ingin seorang gadis", untuk memecahkan hipnotis yang melanda Hal. Setelah Hal sadar akan pandangannya yang telah menyesatkan dirinya, dengan dibantu Mauricio, Hal mulai menghindari Rosemary. Masih bingung dengan keadaan dirinya, Hal memutuskan untuk mulai kembali mengenal tetangganya, Jill, dan mereka pun berkencan. Jill memang menyukai Hal dari dulu, tapi tidak pernah ditanggapi oleh Hal, karena Hal sudah mengetahui keburukan Jill. Rosemary curiga mengapa Hal meninggalkannya, dan ia pun pergi ke restoran yang sama di mana Hal dan Jill berada.
Sehari setelah ia bertemu dengan seorang gadis cantik di sebuah rumah sakit di mana Rosemary bekerja yang sebelumnya, karena pengaruh hipnotis Robbins, Hal melihat gadis kecil itu sebagai seorang gadis kecil tampak sempurna, setelah pengaruh hipnotisnya hilang, kini melihat gadis itu sebagai seorang gadis kecil yang cantik dengan tanda terbakar parah di wajahnya. Pengalaman ini menjelaskan bahwa Hal tidak membutuhkan hipnotis untuk melihat orang-orang yang benar-benar memiliki kecantikan hati (inner beauty). Sementara itu, Rosemary memutuskan untuk meninggalkan negaranya untuk kembali bergabung dengan Peace Corps. Selama mencari Rosemary untuk mengatakan yang sebenarnya, ia mengetahui bahwa Mauricio sendiri memiliki alasan sendiri untuk menghentikan hipnosis yang melanda Hal. Mauricio memiliki sisa ekor yang telah mencegahnya semakin dekat dengan seorang wanita, dan Mauricio cemburu bahwa temannya telah bertemu dengan seseorang yang membuat ia merasa bahagia. Akhirnya Hal membuat kesepakatan dengan Mauricio, untuk menemui Rosemary dan mengungkapkan perasaan dan cinta sejati untuk Rosemary dan memutuskan untuk berbicara dengannya lagi. Hal pun pergi ke rumah Rosemary, dimana di rumah Rosemary sedang ada acara keluarga. Akhirnya, Hal pun menemukan Rosemary dan mengungkapkan perasaannya. Tak diduga, Rosemary pun menerima kembali cinta dari Hal dan mereka bersatu kembali.
Film ini memiliki makna pembelajaran bahwa untuk mencintai dan menyukai seseorang bukan dari fisiknya saja, tetapi juga lihatlah kecantikan hati dan perasaannya. Selain itu, jangan terlalu sombong atau membanggakan diri, bahwa setiap orang pasti akan menyukai kita, karena belum tentu orang lain suka dengan kita. Dan untuk mendapatkan cinta yang kita inginkan, kita harus berusaha dan bersungguh-sungguh untuk mendapatkannya, walaupun terkadang banyak rintangannya.
